1998年，执导个人第一部短片《Operation》。2000年，执导个人首部电影《In God We Trust》。2005年，执导剧情电影《感谢你抽烟》，该片由艾伦·艾克哈特、玛丽亚·贝罗合作主演 ，入围第64届美国金球奖电影类-音乐喜剧类最佳影片奖 ，而他也凭借该片获得美国国家评论协会奖最佳导演奖。

2007年，执导喜剧电影《朱诺》，该片讲述一个10多岁的聪明女孩意外未婚生子，最后把孩子送给另外一对夫妇的故事 ，获得第80届 奥斯卡金像奖最佳原创剧本奖 ，而他也凭借该片入围第80届奥斯卡金像奖最佳导演奖 。

2009年，自编自导由乔治·克鲁尼、维拉·法梅加合作主演的爱情电影《在云端》 ，该片入围第82届奥斯卡金像奖最佳影片奖 ，他凭借该片入围第82届奥斯卡金像奖最佳导演奖 ；同年，担任惊悚科幻电影《詹妮弗的肉体》的制片人；此外，还担任了剧情电影《克洛伊》的制片人。

2011年，执导由查理兹·塞隆、帕特里克·威尔森、伊莉莎白·里瑟联合主演的喜剧电影《青少年》，该片讲述了一名专门为人代笔写青少年小说的影子写手，当她发现自己的作品没有任何署名，决定为自己讨回一个公道的故事 ；同年，担任剧情电影《宅男杰夫》的制片人。

2013年，执导改编自乔伊斯·梅纳德同名小说的爱情电影《劳动日》，该片由凯特·温丝莱特、乔什·布洛林合作主演，讲述了单亲妈妈与儿子误将一名杀人犯带入家中，同一屋檐下的三人产生了不可思议的感情的故事 。2014年，自编自导家庭电影《男人女人和孩子》 ；同年，担任音乐电影《爆裂鼓手》的制片人。

2015年，执导由麦可拉·沃金丝、汤米·杜威共同主演的家庭剧《随性所欲第一季》；同年，担任喜剧电影《破碎人生》的制片人。

2021年，执导由吉尔·克兰、丹·艾克罗伊德、哈罗德·雷米斯编剧，保罗·路德、凯莉·库恩、菲恩·伍法德、麦肯娜·格瑞丝共同主演的电影《超能敢死队》于11月11日在北美上映。

贾森·雷特曼与父亲伊万·瑞特曼所擅长的动作喜剧风格不同，他所钟爱的电影语言更立体，也更为现代，剖析现实的犀利视角，聪明风趣的调侃，人物本身的低调平凡与充满机锋的语言和超快的语速相对比，一边令人捧腹大笑，一边引人深思 （凤凰网评）。

贾森·雷特曼的电影多以美国社会当下的现实问题为中心，选择相对来说比较边缘的职业或题材，通过复杂而重大的价值观冲突或心理危机来塑造人物，展现非主流价值观与主流生活理念的融合。他电影的人物可以分为“生理青少年”与“心理青少年”两类，他们面临着生活危机或严峻的价值观矛盾，这些影片通过他们的经历和选择来分析和探讨美国社会的问题。为了轻松地表现这些严肃的主题，他的电影语言在近景镜头运用、三角形构图、音乐和快速剪辑方面有突出的特色 （当代电影评）。