1、柳如是五岁被卖入归家院,学艺于徐佛,家乡记忆仅存九里香。十四岁到吴江周家,历经宅门争斗,直至周家老爷去世。之后以杨影怜为名入教坊司。1633年,苏州文人缙绅于醉仙楼立花榜。前堂灯火辉煌,美女如云,都为争得花榜,杨影怜却孤灯一盏,独立窗前。前堂席间,原朝廷礼部侍郎钱谦益闷闷不乐,友人前去劝慰。
2、杨影怜收拾好裙裾,忽见陌生人闯入。经查问方知是云间三子之一的陈子龙。见陈子龙额前血流,杨影怜上前替他擦血。官兵进入前堂寻找陈子龙,杨影怜将陈子龙藏好,巧言说退官兵。前堂笙歌依旧,钱谦益却大发酒疯,走出门外。杨影怜来到前堂,素衣献艺。
3、钱谦益在窗外远观杨影怜献艺,杨影怜夺得花榜状元,回房之后,发觉陈子龙已走,留下了他的玉佩。杨影怜夜不能寐,幻想和陈子龙相爱的情景。六年后的春分,松江的一条船上,陈子龙已中了进士,要去浙江赴任,同船的杨影怜告诉陈子龙自己从良了,陈子龙却支支吾吾不愿带杨影怜走。
4、在为陈子龙送行的宴会上,陈子龙将自己为杨影怜刻印的《戊寅草》送出。杨影怜却说自己不再是杨影怜,从此姓柳名隐字如是。宴会之后,柳如是请陈子龙陪自己最后去一次西湖,拜祭岳武穆,陈子龙再次借故推脱,柳如是只好自己前往。岳武穆祠前,有人向岳武穆哭求保佑。
5、柳如是上前询问,知道了济南城破的消息。听到这些柳如是走到墙壁前题了首诗,刚好被钱谦益看到。书院里,柳如是在求学,钱谦益前来讲学,讲诗文之道,提到了柳如是在岳武穆祠前的那首诗,钱谦益一番讲演深的柳如是之心。之后,柳如是回到了归家院,徐佛很是高兴,问起了陈子龙。
6、柳如是的朋友汪兄给柳如是安排了一场相亲,让柳如是在众多的男人中挑选自己满意的一个,看着来人卖力的表演,柳如是想起了学艺的时光。之后,柳如是玩笑般说,若是以学问挑男人,得钱谦益那样儿的。柳如是来到生壙见到一个道姑,在道姑招待客人时,柳如是来到桌前写下一首诗。
7、念完最后一句时,钱谦益走了下来,称赞此诗,钱谦益和诗一首,以赞柳如是。名妓董小宛摆酒庆贺嫁人,柳如是喝了离别酒。入夜,新郎冒辟疆才在后门带一小花轿接她,柳如是想拿出烟火为他们庆祝,冒辟疆婉拒,急匆匆消失在巷子口。柳如是放起烟花,想到身为妓女的悲哀,无奈地笑了。
8、1640年常熟正是小雪的节气。一干友人诗酒间,商议公推玉绳先生入阁,并邀钱谦益一起加入,钱谦益勃然大怒。家仆递上柳如是的拜贴,钱谦益在门外看到了柳如是,钱谦益向柳如是告白,柳如是委婉拒绝。乡试之前,汲古阁里一片繁忙。店老板将分红给钱谦益时,顺便也将柳如是的分红给钱谦益,却被钱谦益婉拒。
9、柳如是放风筝时收到钱谦益的信,看完一脸羞涩的笑。1640年的寒夕,常熟的九里香开得分外好,钱谦益将“我闻室”赠予柳如是。寒夕文宴上,钱谦益饮酒、歌诗落拓不羁,更是与柳如是倾诉衷肠,友人将其拉起,指责其失德,钱谦益激动之下大呼柳如是对自己来讲和江山社稷同等重要,友人离开,门外风雪飘飘,钱谦益终将柳如是揽入怀中。
10、一抬花轿夜里迎娶柳如是,柳如是坚持不行。终于,钱谦益明媒正娶以娶正房的礼仪娶回柳如是。面对扔来的烂白菜,两人淡定以对。婚后两人读书、观鱼、操琴、和诗,幸福极了。1641年的立秋,钱谦益得到秘报,洛阳即将失守。
11、国家的形势越来越危急,柳如是谈起宋朝的名妓梁红玉,说是想像梁红玉那样上阵杀敌。1644年的端午节柳如是和姐妹聚会时,收到消息,先帝自缢,清军入关,钱谦益做了弘光帝的礼部尚书。南都的中秋依然是一派歌舞升平,钱谦益欲谈国事,却被首辅拒绝,并邀柳如是歌一曲。
12、扬州陷落,史可法殉国。钱谦益以血书请驰援扬州,钱谦益失血过多,结果晕了过去。柳如是决定代替钱谦益巡视江防。镇海亭上,阮总兵说话咬文嚼字,统领水军将领郑森听不过,跑上亭去,鼓舞士气,之后邀请柳如是鼓舞军心。柳如是一番话,言辞恳切,晓畅明白,很快士气大振。
13、钱谦益和柳如是洗澡时,传来战报京口失守。郑森批驳江北六镇相互掣肘贻误战机,以致战败。柳如是送郑森离开,一番话坚定了郑森拼死之心。清军派来说客,钱谦益提了两个要求作为献城的条件。钱谦益向柳如是解释了献城的理由。第二年的芒种,月下,两人泛舟饮酒。
14、泛舟湖上,月下谈情。钱谦益为柳如是画九里香。柳如是欲和钱谦益献城之前共死,钱谦益殉国,柳如是殉夫,以全身后之名。钱谦益却以水太冷为由不愿意。柳如是跳下,钱谦益将其救起。
15、清兵入城,钱谦益雨中带头跪迎。老友前来告辞,决意反清复明。柳如是听到钱谦益要去北京做官的消息,极为震怒。找到时却发现钱谦益已剃发。柳如是伤心失望之下离开,钱谦益去北京的路上,看到了柳如是。钱谦益激动地向柳如是讲解起了读书人有传承周礼的责任。
16、柳如是怒斥钱谦益,牵着马离开。郑森夜里找到柳如是要带柳如是离开,柳如是拒绝。友人怒斥郑森,并和郑森打了起来,柳如是以死相逼才将两个人分开。柳如是收到了陈子龙殉国的消息,为其设了灵位。钱谦益的儿子来闹事,管家拿出钱谦益的手谕平息了事件。
17、1646年的夏至,对清廷失望的钱谦益回到常熟,儿子向其告柳如是的状。柳如是接到郑森的信来到仙霞关。茶馆老板向柳如是讲了郑森已败退的消息。柳如是回到钱家,看见钱谦益一言不发。晚上钱谦益秉烛而至,两人相拥而眠。
18、早上丫鬟开门,却是陈子龙,柳如是和陈子龙相见,无语凝噎。陈子龙拉起了振武军来请钱谦益捐资军费。钱谦益卖书以助军资。清廷以资助反清,私修明史的罪名将钱谦益抓走。柳如是到牢中看望,狱中钱谦益要柳如是重问婚礼当天的三个问题。
19、钱谦益终萌死志,柳如是亦愿殉夫。然而,这时的柳如是已经怀有身孕,柳如是怀有身孕的消息终于不再让钱谦益一心求死。柳如是开始积极奔走,营救钱谦益。柳如是找到汪哥经他指点才有了救钱谦益的门路。
20、各方打点之下,陈子龙决定一个人扛下了所有的事情,钱谦益终于出狱。汪哥带来了陈子龙的东西,一本《戊寅草》,一个染血的白绢。陈子龙慷慨就义前看着远处的伶人想起了柳如是。柳如是对着白绢清泪两行。几年后,柳如是在晚上哄孩子时,意外打翻蜡烛,书斋着火了。一场大火燃尽书斋。从此,钱谦益一家人过着平凡的耕种生活。
21、钱谦益明显的老了,耳朵也背了。钱谦益找到郑森,劝他坚持复明到底,郑森决意退守台湾。钱谦益和柳如是日子平淡,回忆起当年的往事愈显平静的幸福。钱谦益八十大寿时,红豆树下,柳如是絮絮叨叨说了很多,并把红豆作为钱谦益的生日礼物,回头时却发觉,钱谦益不见了。时间转回现代,一个姑娘在看关于柳如是的画展。影片结束。